乙腈的介绍及应用

乙腈，缩写ACN，又叫甲基腈，是简单的有机腈，CAS: 75-05-8。

在合成中，ACN常用作反应溶剂，它是一种极性非质子溶剂，有类似于DMF或DMSO的溶剂效应；乙腈的沸点相对低，易除去。

有时会用甲醇代替乙腈作为反向柱层析的流动相。若要非说过反向时乙腈和甲醇的区别，乙腈是极性非质子溶剂，甲醇是质子溶剂，其实可以参考淋洗液搭配DCM/EA和DCM/MeOH的区别，前者的梯度调节是粗调，后者则是微调。

乙腈还可以作为试剂使用，观其化学结构，它是一个氰基和甲基相连的有机腈，由于氰基的强吸电子效应，会使甲基上的氢具有一定的酸性，因此乙腈上的甲基可以被丁基锂类、LDA等强碱拔作氢，生成锂盐，该锂盐可以与酯基、醛基、酮及Weinreb酰胺反应，生成相应的醇或酮。

ACN长期吸入、皮肤接触均会对身体造成伤害，使用时注意防护。

乙腈的用途

乙腈上的甲基具有一定酸性，可以与强碱成盐，进而可以与酯基、醛基、酮及Weinreb酰胺反应，生成相应的醇或酮。

一般操作：-70度下，惰性气体保护，乙腈溶于无水THF(或C₂H₅OC₂H₅)中，滴加丁基锂类(或LDA)，搅拌一段时间(30min左右)，滴加醛(酯或酮或Weinreb酰胺)的无水THF(或C₂H₅OC₂H₅)溶液，加毕，继续搅拌，直至反应完成。

乙腈可以和水共沸，因此实验室常用乙腈作为反应液或化合物的带水试剂，效果还是很好的，也很快。

一般操作：先将反应液浓缩除去有机溶剂，然后加入乙腈，继续浓缩。如果含水量比较大，建议多用乙腈带几次水，直至将水除尽。如反应体系内有无机盐等非产物固体，建议先将其滤除，以免浓缩时冲液。

冻干的样品、乙腈为溶剂打浆或析晶的固体里包乙腈，即使烘干也无法除去，核磁也很明显，且客户又不接收包乙腈的化合物，该怎么办？

其实这种情况还是比较常见的，有两种解决方案，前提是产物在水中或在热水中稳定，否则无效。方法不是万能的，可能部分底物无效。

使用以下方法前，一定要先小试，掌握后且没问题时再处理大量样品。

其一：向装有固体的瓶子里加纯化水，拿去超声一段时间，然后进行冻干或过滤。切记整个操作不能加乙腈，只能用水。适合几十毫克到克级的样品处理。PS：超声可能会使瓶子碎裂，慎重选择。

其二：向装有固体的瓶子里加纯化水，加热搅拌一段时间，然后进行过滤、烘干。切记整个操作也不能加乙腈，只能用水。适合大量样品的处理。