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合成柠檬醛的合成路线

来源:江西雪松天然药用油有限公司   2023年08月29日 09:06  

柠檬醛,化学名称为3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛,英文名为Citral;分子式C10H16O;CAS号为5392-40-5;无色或微黄色液体,呈浓郁柠檬香味,主要用于合成维生素A、E、β-胡萝卜素、紫罗兰酮系香料、薄荷醇等,也可直接用于配制柠檬、柑橘和什锦水果型香精添加到饮料、食品、化妆品、日化等产品中

柠檬醛有顺反两种异构体,反式柠檬醛又称香叶醛、柠檬醛a,顺式柠檬醛又称橙花醛、柠檬醛b,因此柠檬醛一般都是这两种异构体的混合物

柠檬醛可由植物精油中分离提取和化学合成法制备。柠檬醛天然存在于柠檬草油、柠檬油、白柠檬油、柑桔油、山苍子油、马鞭草油中,在柠檬草油、山苍子油的天然精油中含量70-80%,所以柠檬醛可以从精油中划温蒸馏而得。但从柠檬草油、山苍子油中提取柠檬醛得率低、资源有限、生产成本高,不适合大规模生产,并且随着柠檬醛用途的扩大, 利用天然资源获取的柠檬醛已不能满足工业发展的需要,因此化学合成法是目前柠檬醛的主要生产方法

脱氢芳樟醇用醋酐酯化,得到醋酸脱氢芳樟酯在银或铜离子催化下重排、水解得柠檬醛,收率70-90%,此生产工艺反应步骤长,用到醋酐,生产成本高.

以含钒氧化物为主催化剂,硅烷醇为助催化剂,以高沸点石蜡油为溶剂进行反应,收率约为78%,但硅烷醇价格高

在由四氯化钛或四丁醇钛,铜或银卤化物组成的混合反应体系中脱氢芳樟醇催化重排成柠檬醛,工艺过程简单,但收率偏低,仅为64%


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