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DBCO-NH2参与菌株促进的炔叠氮化物环加成反应

阅读:77          发布时间:2022-4-15
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英文名称:DBCO-NH2

       Dibenzocyclooctyne-amine

       DBCO amine

       DBCO a NH2

中文名称:DBCO胺

       二苯并环辛炔胺

CAS:1255942-06-3

化学式:C18H16N2O

分子量:276.33

储存温度:-20°C

结构式:


DBCO-NH2该试剂应用于医学研究、药 物释放、纳米技术和新材料研究、细胞培养。在研究配体、多肽合成载体、接枝聚合物化合物、新材料、聚乙二醇改性功能涂料等方面的活性化合物。

DBCO-NH2新 型无铜点击化学基于二芳基环辛炔部分(DBCO或ADIBO)的反应带有叠氮化物标记的反应伙伴,称为菌株促进的炔叠氮化物环加成(SPAAC)。这个新的“点击反应"不同于传统的点击化学,在室温下反应非常快,不需要反应时间细胞毒性Cu(I)催化剂(对大多数生物体有毒),因此阻止其在许多生物系统中使用。


含DBCO试剂对于无铜点击反应的介绍




DBCO-NH2反应步骤:

步骤1:用DBCO激 活生物分子

步骤2:用叠氮化物激 活生物分子

步骤3:混合两个活化的生物分子以形成共轭物

步骤4(可选):使用DBCO或叠氮化物清除剂去除过量叠氮化物或DBCO激 活的生物分子


DBCO反应原理:

应变促进或无Cu(I)环加成(SPAAC)策略依赖于应变环辛烯的使用。二芳基环辛炔是一种热稳定的化合物,对叠氮化合物具有很窄的特异反应性。它们的使用降低环加成点击反应的活化能,使其能够在无需反应的情况下进行在低温下催化,其效率大于铜(I)催化的连接。


DBCO-NH2产品特点和优点:

特异性–DBCO仅与叠氮化物反应,即使存在-NH2、-SH、-COOH或其他蛋白质功能。DBCO基团可由多个二级基团功能化,这些二级基团对各种目标反应,通过NHS酯基或羧基化学合成胺,或者通过马来酰亚胺和乙烯基化学反应生成巯基和其他共轭或修饰策略(例如胺DBCA、羟基DBCO)或标记策略(生物素、荧光团)

生物正交-反应部分不与生物分子上的功能相互作用

所有反应均在含水缓冲介质中进行

生物相容性-无需催化剂(如Cu(I))

稳定的连接-形成三唑,产生高接合效率


含DBCO的化学改性试剂:

DBCO-Acid 

Dibenzylcyclooctyne-C4-Acid, CAS: 1353016-70-2; MW:305.11 (M)

DBCO-C6-Acid 

Dibenzylcyclooctyne-C6-Acid, CAS:1425485-72-8; MW: 333.38, (M)

DBCO-Amine 

Dibenzylcyclooctyne-amine; CAS:1255942-06-3; MW: 276.33 (M); Soluble in DMSO, DMF, DCM, Chloroform, THF

Sulfo-DBCO-Amine 

Dibenzylcyclooctyne-Sulfo-amine; ,MW: 427.47 (M); Soluble in Water, DMSO, DMF

DBCO-NHS ester 

Dibenzylcyclooctyne-NHS ester; r; CAS:1353016-71-3; MW:402.40, (M); Soluble in DCM, DMF, DMSO, THF, Chloroform

DBCO-lc-NHS ester 

Dibenzylcyclooctyne-C6-NHS ester; CAS:1384870-47-6; r; MW:430.46 (M); Soluble in DCM, DMF, DMSO, THF, Chloroform

DBCO-Sulfo-NHS ester 

Sulfo-Dibenzylcyclooctyne-NHS ester Sodium salt; CAS: 1400191-52-7; MW:532.50(509.51 free anion) (M), Soluble in DMF, DMSO, Water

DBCO-S-S-NHS ester 

Dibenzylcyclooctyne-S-S-NHS ester

DBCO-Maleimide 

Dibenzylcyclooctyne-Maleimide; CAS:1395786-30-7; MW: 427.45 (M); Soluble in DCM, DMF, DMSO, THF

DBCO-Sulfo-Maleimide 

Sulfo-Dibenzylcyclooctyne-Maleimide; MW: 578.59 (M); Soluble in Water, DMSO, DMF

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