烯丙基-β-环糊精(allyl-β-CD)试剂
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烯丙基-β-环糊精(allyl-β-CD)描述：
为含双键β-环糊精单体的制备效率及丰富其种类,通过酰胺化反应和亲核反应合成三种分子中含乙烯功能团的β-环糊精单体.具体方法如下:利用β-环糊精酯(β-CD-6-OTs)和乙二胺(EDA)反应引入活泼氨基,再以1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI)和1-羟基苯并(HOBT)为活化剂,N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)为缚酸剂,分别与丙烯酸,丁香酸衍生物发生酰胺化反应,制得分子中含双键的β-环糊精单体;以NaH为催化剂,3-溴丙烯为化学改性剂,合成分子中含烯丙基的β-环糊精衍生物;利用质谱,红外光谱以及核磁共振氢谱对三种单体的结构进行表征.结果表明,在室温条件下,分别按照β-CD-6-E(1.0 eq),AAc/SA-AC(1.2 eq),HOBT(1.2 eq),DIPEA(3.3 eq),EDCI(1.5 eq)和β-CD(1.0 eq),NaH(20 eq),3-溴丙烯(2.9 eq)的投料比进行酰胺化反应和亲核反应.表征结果表明,双键均键合β-环糊精分子中,得到了单取代产物6-丙烯酰乙二胺-β-环糊精(β-CD-6-EA)和6-丙烯酰化丁香酸-β-环糊精(β-CD-6-SA-AC),和以双取代为主的6-0-烯丙基-β-环糊精(Allyl-β-CD).因此,利用改进后的方法制备含双键环糊精单体,不操作简单,,还增加了可聚合环糊精单体的种类和数量,为今后制备功能的环糊精高聚物提供了应用基础和思路.
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