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儿茶素现货供应

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儿茶素

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儿茶素现货供应
儿茶素,英文名为Catechin,又名儿茶酸、儿茶精(Caredhieacid),系从茶叶等天然植物中提取出来的一类酚类活性物质。儿茶素相对分子质量为290.28;为白色针状结晶(水-醋酸),熔点212~216 C,溶于热水、乙醇、冰醋酸、丙酮,微溶于冷水和,几乎不溶于苯及石油醚。 [1] 

 

介绍

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儿茶素具有抗肿瘤、抗氧化、抗病菌以及保护心脑器官等多种药理作用,这些药理活性主要由其多羟基结构决定,然而,多羟基结构也使儿茶素在中性和碱性条件下结构不稳定。儿茶素被人体摄入后会很快在生物酶作用下发生甲基化或糖苷化,研究发现,在儿茶素结构中引入其他基团可有效提高其稳定性和生物利用率,并特异性增强儿茶素药理作用。其中,甲基儿茶素抗过敏和逆转肿瘤细胞耐药性表现突出,糖苷儿茶素水溶性显著提高并可有效防止褐变,而酰化儿茶素由于脂溶性明显增强,其抗氧化和抗癌活性也随之明显增强。在不同位置进行取代达到的效果也不相同。

儿茶素类化合物是茶叶中的主要功能成分,占茶叶干质量的12%~24%。茶树中儿茶素类化合物主要包括,儿茶素(catechin, C)、表儿茶素(epicatechin,EC)、没食子儿茶素( gallocatechin, GC)、表没食子儿茶素(epigallocatechin, EGC)、儿茶素没食子酸酯(catechin gallate, CG)、表儿茶素没食子酸酯( epicatechin gallate, ECG)、没食子儿茶素没食子酸酯( gallocatechin gallate, GCG)及表没食子儿茶素没食子酸酯( epigallocatechin gallate, EGCG) 8种单体。为众所知,儿茶素具有抗炎症、抗菌、抗病毒及抗氧化等效用,其中,EGCG抗氧化性为突出,可通过清除活性氧簇(reactive oxygen species, ROS)、NO或与ROS反应生成稳定化合物的方式有效平衡人体内自由基。随着对儿茶素研究愈加深入,更多药理功能被发现,儿茶素可通过调节相关酶活性或与相关酶蛋白特异性结合抑制癌细胞增殖,诱导癌细胞调亡,但不同儿茶素单体间存在明显差异;儿茶素还可预防心脑血管疾病凹以及保护肾脏、肝脏和神经系统等。由于儿茶素存在脂溶性低、稳定性差、在人体内利用率低等缺点,大大限制了其开发应用。因此,研究人员希望通过酶法、化学法、微生物法等对儿茶素进行结构修饰以提高其药效及生物利用率。 [2] 

儿茶素生物合成

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儿茶素类化合物具有2-苯基苯并二氢吡喃结构,属于黄烷醇类化合物。根据夏涛、宛晓春等的总结,儿茶素在茶树中生物合成主要由莽草酸途径、苯丙烷途径、非酯型儿茶素合成、酯型儿茶素合成这4部分组成。在荞草酸途径中,戊糖磷酸途径产生的4-磷酸赤藓糖(erythrose4-phosphatc,E4P)和糖酵解途径产生的磷酸烯醇式丙酮酸(phosphoenolpyruvale,PEP)在3-脱氧-D-7-磷酸阿拉伯庚酮糖酸合成酶(3-deoxy-D-arabino-heptulosonate7-phosphatcsynthasc,DAHPS)作用下合成3-脱氧-D-7-磷酸阿拉伯庚酮糖酸(3-deoxy-D-arabino-heptulosonate7-phosphate,DHAP),接着在其他酶作用下连续反应得到芳基氨基酸、维生素、木质素、酚类物质、生物碱等产物;其中,苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶(phenylalanineammonialyase,PAL)作用下进入苯丙烷途径,合成得到对香豆酰CoA。1分子对香豆酰CoA与3分子丙二酰CoA在查耳酮合成酶(chalconesynthase,CHS)作用下合成柚皮素查耳酮,并在查耳酮异构酶(chalconeisomerase,CHI)作用下环化得到柚皮素。查耳酮是儿茶素、花青素等化合物合成的重要前体物质,是儿茶素类化合物基础分子骨架,这种O1和C2连接形成吡喃环的方式为儿茶素化学合成提供了重要信息。柚皮素在类黄酮3'-羟化酶(flavonoid3'-hydroxylasc,F3'H)、类黄酮3',5'-羟化酶(flavonoid3’,5'-hydroxylase,F3',5'H)作用下分别在B环引入了一个和两个羟基得到黄烷酮,随后被黄烷酮3-羟化酶(flavonoid3-hydroxylase,F3H)和二氢黄烷醇4-还原酶(dihydroflavonol4reductase,DFR)催化还原合成无色花青素。无色花青素可被还原酶(leucoanthocyanidinreductase,LAR)直接还原得到非表型儿茶素,即儿茶素和GC,也可被花青素合成酶(anthocyanidinsynthase,ANS)和花青素还原酶(anthocyanidinreductase,ANR)连续催化得到表型儿茶素EC和EGC;有同位素标记实验发现,EC和EGC之间也可能存在相互转化机制。 [2] 


  酯型儿茶素是茶树中主要儿茶素,有研究者推测酯型儿茶素是由非酯型儿茶素没食子酯化得到,但并未被实验证实。Niemezt、Gross等认为1-O-没食子酰-β-葡萄糖是单宁合成的有效酰基供体和受体;LiuYajun等在此基础上证实:儿茶素没食子酰基化过程与水解单宁合成途径具有相似性,即1-O-没食子酰-β-葡萄糖是酯型儿茶素合成的酰基直接供体,EC和EGC在尿百二磷酸葡萄糖-没食子酰基-1-O-β-D-葡萄糖转移酶(UDG-galloyl-1-O-β-D-glucosetransferase,UGGT)和表儿茶素-1-O-没食子酰基-β-D-没食子酰基转移酶(EC-1-O-galloyl-B-D-gallicacyltransferase,ECGT)作用下合成酯型儿茶素;与之对应,酯型儿茶素也会在酯型儿茶素水解酶(galloylatedcatechinhydrolase,GCH)作用下转变成非酯型儿茶素EC和EGC。

制备方法

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儿茶素及其氧化产物都是碳氢氧三元化合物,是由糖类经一系列酶的作用,通过莽草酸途径,形成的苯环化合物,后合成为儿茶素。

物理性质

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外观:白色至黄色粉末或无规则晶体

气味:无特殊气味

可溶性:微溶于冷水、,可溶于热水、乙醇、冰醋酸和丙酮,不溶于苯、和石油醚。

溶解性:溶于甲醇。

提取来源:茶叶

广泛存在于植物中,从水/醋酸中得含结晶水的针状结晶。熔点93-96℃;而不含结晶水的结晶熔点175-177℃。旋光度+16°~+18.4°。其外消旋体也呈针状结晶,熔点212-216℃。儿茶精的顺式立体异构体表儿茶精(epicatechin)也广泛存在于植物中,熔点242℃,旋光度[α]D-68°(乙醇中)。 [3] 

分子结构数据:

1、摩尔折射率:73.59

2、摩尔体积(m3/mol):182.1

3、等张比容(90.2K):558.2

4、表面张力(dyne/cm):88.1

5、极化率(10-24cm3):29.17

儿茶素现货供应



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