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惰性酰胺的活化与转化全新策略出现 为有机合成提供强有力工具
2022年04月18日 15:02:28
来源：化工仪器网 作者：杨 点击量：4097
近日，海南大学化学工程与技术学院教授陈铁桥团队利用酸与氧配位削弱酰胺键的强度和强亲核性的碘离子进攻羰基碳，在较为温和的条件下实现了惰性酰胺C—N键的在线活化与转氨化，通过活性酰碘的形成重构了酰胺类化合物的经典化学活性顺序，为惰性酰胺C—N键的活化提供了新的策略。
【化工仪器网 项目成果】酰胺是羧酸中的羟基被氨基(或胺基)取代而生成的化学化合物，也可看成是氨(或胺)的氢被酰基取代的衍生物，化学式为C3-H7-N-O。液体酰胺不但可以溶解有机化合物，而且也可以溶解许多无机化合物，是良好的溶剂。如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺可与水和大多数有机溶剂以及许多无机液体以任意比例混合，是很好的非质子极性溶剂。
酰胺广泛存在于各类天然的和人工合成的功能分子中，研究酰胺C—N键的活化与转化，对于利用一般酰胺制备精细化学品、实现酰胺类药物等功能分子的晚期修饰和合成具有重要的科学意义和实用价值。由于酰胺C—N键的共振效应，酰胺的化学性质非常惰性，一般只与高活性的亲核试剂如M—H等化合物直接反应。
(图片来源：论文资料)
近日，海南大学化学工程与技术学院教授陈铁桥团队利用酸与氧配位削弱酰胺键的强度和强亲核性的碘离子进攻羰基碳，在较为温和的条件下实现了惰性酰胺C—N键的在线活化与转氨化，通过活性酰碘的形成重构了酰胺类化合物的经典化学活性顺序，为惰性酰胺C—N键的活化提供了新的策略。该反应的成功实施不仅拓展了酰胺在有机合成中的应用范围，也为惰性酰胺的活化与转化提供了全新策略。
惰性三级酰胺的选择性转氨化反应成功的关键之一是酸/碘协同催化活化酰胺C—N键，其次是离去的二甲胺具有强的碱性，更能与酸结合生成季铵盐并从甲苯中沉淀出来，促进化学反应平衡向正方向进行。这种全新的酰胺C—N键的活化方式将为有机合成提供强有力的工具
相关论文Highly Chemoselective Transamidation of Unactivated Tertiary Amides by Electrophilic N−C(O) Activation by Amide-to-Acyl Iodide Re-routing于近日发表于《德国应用化学》。
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